После обновления системы, в папке /boot остаются старые, неиспользуемые ядра системы. Обновление ставится рядом, а не поверх, это политика Linux, чтобы можно было загрузиться в старое ядро.
Так вот, если Вам мешает длинный список при загрузке системы, или же /boot находиться на отдельном разделе и там кончается место, необходимо очистить систему от старых ядер.
Сначала убедимся что все работает с новым ядром, а только потом чистим.
Делается это всего двумя командами в терминале от рута.

apt-get remove linux-{image,headers}-номер_версии

где номер_версии имеет вид примерно такой 2.6.39-2-486 (на моем примере)
После этого обязательно обновляем загрузчик командой

update-grub